说起三国时期的刘备，可是汉朝皇帝的皇叔，然而从他已进入各诸侯纷争的时候那是穷的不行，开局就是织席贩履。后来幸亏是得到了苏双与张世平的资助才勉勉强强的拉起来了一支队伍。后来黄巾起义了，刘备便是靠着这支队伍在世间打出了一定的名头。曹操攻打徐州的时候，陶谦没有足够的军队抵抗，请了各路诸侯前来救援都没有理会。而当时刘备得到了此消息，由于当时田楷与刘备在一起，所以刘备领着队伍和田楷一起去了徐州救援。由于刘备的出现使得徐州得以保存，为了能够报答刘备，所以给可刘备四千丹阳士兵作为答谢。而刘备的军队一下子鸟枪换巨炮了，决定不跟着公孙瓒混了，就留在了徐州附近的小沛。

然而让刘备没有想到的是，他即将迎来更大的馅饼。当时陶谦已经是病入膏肓，已经感觉到自己快不行了，近期就会死去。为了挑选徐州的接班人，他思考了一圈，只有这个刘备才是接管徐州城最合适的人选了，后来陶谦将他的这个想法告诉了糜竺。当陶谦去世后，糜竺便带着人去迎接刘备了。然而刘备确实是有着一定的定力的，不知是为了名节还是其他什么，刘备再三的推辞，拒绝收下徐州。然而后来在糜竺、陈登、孔融等这些名臣都一致表态支持刘备入住徐州。也就是在这样的情况下，刘备也只是暂时答应管理徐州。

然而刘备还没在徐州把屁股坐热，徐州便就丢了。当年吕布被曹操打败后，由于吕布杀了自己的义父董卓，所以在当时，关东地区的诸侯都容不下这个背信弃义的人。吕布无奈之下到徐州投奔了刘备。然而刘备也是很够意思的，虽说有几分忌惮，但还是收容了吕布。然而后来刘备带兵出征对付袁术的时候，吕布却在后面捅了篓子，他与曹豹里应外合的袭击了下邳。刘备一开始的时候还能勉强与袁术打个不分上下，这下好了，大本营都丢了，一下子军心就散了，在广陵地区大败。

按照常理来说，刘备应该是恨吕布恨到骨子里了，尽量避而远之，再想他法。然而奇怪的是，刘备不光没跑，反而是带着人回徐州求和，祈求吕布能给他一块容身之所。刘备这么做难道就不怕吕布斩草除根吗?然而事实上，刘备确实是冒了很大的风险的。但是刘备赌吕布念在当年自己收留自己的情分上，也会给自己一条活路的。事实上刘备确实赌赢了，最终吕布不顾身边人的反对，将小沛借给了刘备。

刘备之所以冒着危险回到徐州投靠吕布，不仅仅只是因为赌吕布会还了当年的情分，而更重要的原因是因为刘备的部队都快要打光了。在《三国志·先主传》引注《英雄记》中有着这么个记载，说是刘备的军队在广陵已经没有了粮饷，最后甚至到了“吏士大小自相啖食”的程度。在《三国志·糜竺传》中记载，糜竺也就是在这个节骨眼上对刘备进行了投资，用自己的钱去补贴刘备的军用，这才勉强使得刘备熬了过来。

所以后期刘备非常的尊敬糜竺，糜竺在刘备心中的地位甚至还要高于诸葛亮。因为糜竺是实实在在的救命之恩了。不过糜竺的经费也只是解燃眉之急了，但对于一整支军队来说就有点杯水车薪了。所以在当时，刘备已经没有任何去处了，只能回到徐州去赌一把，去赌一把吕布是否还念及旧情。